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Le origini di Montemilone, si collocano, verosimilmente, intorno al quinto secolo avanti cristo, quando una colonia di 20.000 soldati romani si stabilì nella zona di Venosa, dopo che quest'ultima fu espugnata insieme ad altre città della Daunia. Quindi, si possono direttamente collegare all'arrivo dei romani in Lucania, i quali fecero di Venosa un'importante colonia.  La presenza romana nella zona montemilonese è testimoniata da ritrovamenti archeologici che sono stati fatti risalire al II secolo dopo Cristo, i quali danno ragione di credere che Montemilone fosse una tenuta imperiale "in agro venusino".
L'etimologia del nome è attribuita, da alcuni, ad un mitico fondatore, Milone di Crotone, da cui avrebbe preso il nome di "Milonia", anche se la tesi è controversa. Il primo documento in cui si parla infatti di Montemilone è di molto successivo alla fondazione di "Milonia" : è un diploma greco del 972 che parla di una donazione fatta all'abazia della Santissima Trinità di Venosa.  Altri fanno derivare il nome da mons e meros (mons, monte; meros pomo, frutta o gregge, quindi suonerebbe come monte abbondante di frutti o greggi). Di  simile significato sono le discendenze da Montem-Melotem e Montem-Melon , sempre rifacentesi a pascoli e frutti. C'e' chi lo fa derivare da Monte-Melune (melune, diminutivo di meule, monticcioli di fieno) o da Mons-Melior (dalla ricerca da parte di monaci e coloni di un luogo più sicuro, e quindi un monte "migliore").
Nel secolo VIII dopo Cristo, la valle dei Greci, presso Montemilone, ospita i monaci dell'Ordine di S. Basilio, che danno origina al Casale S. Lorenzo. Testimononianze della presenza dei monaci nella zona di Montemilone sono il Santuario con la Statua della Gloriosa che, ancora oggi, domina la valle, mentre il Casale Montemilonese (dove oggi sorge il paese)  ospitava una chiesa dedicata a S.Andrea, una dedicata a S.Nicola e la Sede Vescovile. Di  queste ultime, non ci sono resti tangibili.
Nei secoli successivi, si alternano, nel Feudo di Montemilone i Normanni di Roberto il Guiscardo, quindi gli Svevi; la fedeltà di Montemilone a Manfredi, viene pagata con la distruzione del borgo da parte degli Angioini, il 14 luglio 1268. Gli stessi angioini nel 1504 "cedono" il regno di Napoli, di cui fa parte Montemilone, alla Spagna. E' questo un periodo in cui il paese, sotto la dominazione spagnola, conosce moltri padroni e signorotti locali. Agli spagnoli seguirono gli austriaci (1707-1734) e, quindi, i Borboni; in tutti questi anni Montemilone, insieme a molti altri paesi del Meridione, vive in uno stato di grave arretratezza. Sostanzialmente, il paese resta ai margini dei vari cambiamenti politici che culminarono nei moti rivoluzionari, fino all'Unità d'Italia. Il periodo post Unità è caratterizzato, in Basilcata come in gran parte del Meridione, dal Brigantaggio.  Si ha notizia di uno scontro, avvenuto nel 1861, nel territorio di Montemilone, presso la masseria di Quinto, fra il Maggiore d'Errico e una banda di briganti capeggiata dal "sergente" Romano; ancora oggi sul posto c'e' un pozzo, detto "pozzo dei briganti", tomba degli uomini che perirono nell'agguato. Successivamente, il bosco di Montemilone fornì un adeguato asilo ai briganti, sezione locale della "masnada" capeggiata dal famoso Crocco. L'inizio del secolo vede Montemilone pagare, come molti altri paesi, il contributo alle guerre mondiali ed alle miserie conseguenti, che sfociarono nel fenomeno dell'emigrazione. Il resto è storia recente, contemporanea...
 
 

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